다시 시작하는 도전
회사를 은퇴하고 아내와 사별한 70세의 벤은 은퇴 후 그동안 해보지 못했던 다양한 것들을 해보는데요. 세계일주부터 요리, 요가, 외국어 배우기 등 여러 가지를 해보지만 다시 사회에 나가 자신의 필요성을 느끼고 싶어 했습니다. 그러던 어느 날 온라인 의류 업체 ATF에서 65세 이상 노인을 대상으로 하는 인턴 프로그램 모집광고를 보고 도전하게 됩니다. 회사에는 입사원서 대신 자기소개 영상으로 지원해야 했고 집으로 돌아온 벤은 자기소개 영상을 준비하게 됩니다. 한편 회사를 창업한 지 2년도 안 되는 매우 짧은 시간 동안 220여 명의 직원을 둔 성공한 ceo 줄스는 몸이 두 개라도 모자를 정도로 바쁜 30세 여성입니다. 회사 내에서 자전거를 타고 이동하면서 자기 관리에 신경 쓰지만 회의 때마다 늦는 줄스였습니다. 이날 벤은 면접을 보는 날이었고 다른 지원자들과 면접을 보게 됩니다. 노인 인턴 채용에 대해 오래전에 수락했었던 줄스는 그 사실을 잊고 있었고 카메론을 통해 오늘이 면접 보는 날이라는 사실을 알게 됩니다. 엄마와도 사이가 안 좋은 줄스는 나이가 많은 비서를 두기 불편해했지만 어쩔 수 없이 받아들이게 됩니다. 한편 면접에 붙은 벤은 내일 출근 준비를 하며 설레어합니다. 다음날 ATF 직원 제이슨이 벤에게 회사 소개를 해줍니다. 벤은 줄스와의 면담 전 회사 직원 베키로부터 눈 깜박거리는 것을 잊지 말라는 조언을 듣게 됩니다. 줄스는 벤을 다른 부서로 이동시키려 하지만 벤은 정중하게 거절합니다. 줄스는 벤에게 할 일이 생기면 이메일을 보내준다며 벤을 돌려보냅니다. 다음날도 벤은 설레는 맘을 안고 출근하지만 딱히 할 일이 없었습니다. 오지 않는 메일을 계속 확인하던 벤은 자신이 할만할 일을 직접 찾아봅니다.
무엇이든 열심히 하는 70세 인턴
벤은 직원들의 일을 돕고, 연애상담까지 해줍니다. 회사에서 벤은 성격 좋은 사람으로 소문이 나있었지만 줄스만 그 사실을 모르고 있었습니다. 한편 카메론은 투자자들이 회사 경험이 많은 ceo를 원한다는 말을 줄스에게 전합니다. 카메론의 말을 듣고 줄스는 당황해하는데 이때 벤이 나타나 줄스의 오염된 재킷을 가져가고 그녀가 불편하지 않도록 신경 써서 행동합니다. 비록 인턴이지만 벤은 줄스를 진심으로 걱정하게 됩니다. 다음날 회사에 출근해 줄스는 놀라게 됩니다. 항상 눈여겨보던 지저분했던 책상이 깨끗하게 치워져 있었기 때문입니다. 그 일은 벤이 하였고 그 덕분인지 벤이 회사에서 눈여겨보던 중년의 여직원 피오나가 와 줄스에게 와서 마사지를 해줍니다. 어느 때처럼 인턴생활을 하고 있던 벤은 우연히 창문 너머에서 술을 마시고 있는 줄스의 운전기사를 보게 됩니다. 벤은 운전기사에게 다가가 정중히 자신이 대신 운전을 하겠다고 말을 합니다. 그렇게 하루 동안 줄스의 운전기사가 된 벤은 처음으로 줄스와 함께하는 시간을 보내게 됩니다. 새로운 ceo를 만나러 가는 동안 줄스와 줄스의 엄마가 통화를 하게 되었고 줄스의 사생활이 어쩔 수 없이 노출되었습니다. 그렇게 ceo와 면담을 보고 돌아온 줄스에게 벤은 줄스가 지나가듯이 아무것도 먹지 못했다는 말을 듣고 먹을 것을 챙겨줍니다. 첫 ceo 와의 면담에서 기분이 별로 좋지 않았지만 벤 덕분에 줄스는 기분 좋게 집에 도착하게 됩니다. 그리고 벤은 새벽부터 베키로부터 전화를 받게 됩니다. 줄스의 운전기사가 연락이 두절되어 벤에게 부탁하는 전화였죠. 줄스의 집에 도착하자 줄스의 남편 맷은 벤을 반갑게 맞이하지만 줄스는 여전히 벤을 불편해합니다. 벤이 운전하는 차를 타고 가면서 줄스는 카메론에게 벤을 다른 팀으로 옮기라는 문자까지 보냅니다. 벤은 이런 사실도 모른 체 열정적으로 일하는 줄스를 존경하면서 한편으로는 그녀의 건강을 걱정해줍니다.
진심은 언제나 통한다
그러던 어느 날 야근을 하는 벤을 보고 줄스는 피자를 함께 먹자고 합니다. 그리고 벤이 이곳에 오기 전 덱스 원에서 부사장이었다는 사실을 듣게 됩니다. 덱스 원은 줄스의 회사가 있는 자리에 줄스의 회사가 들어오기 전 40년 동안 있던 회사였습니다. 줄스는 신기해했고 벤의 페이스북 가입을 도와주면서 벤이 좋은 사람이라는 걸 알게 됩니다. 다음날 아침 줄스는 차에 타고 운전기사가 바뀐 걸 보게 됩니다. 자신이 전날 카메론에게 벤을 다른 부서로 바꾸라고 말했던걸 기억하게 되고, 새로운 운전기사의 운전미숙에 줄스는 실수했다는 걸 깨닫습니다. 그리고 벤에게 찾아가 진심으로 사과를 하며 다시 돌아와 달라고 말합니다. 벤은 이제 줄스가 가장 신뢰하는 인턴비서가 되었고 전담 비서였던 베키는 바뀌어버린 줄스의 태도에 섭섭해합니다. 이때 베키를 짝사랑하던 제이슨은 베키를 달래주며 관계가 좋아졌고 줄스의 바쁜 스케줄도 벤 덕분에 안정을 찾아가기 시작합니다. 아침마다 줄스를 데리러 가게 된 벤은 이제 줄스의 가족들과도 친하게 지냈고 새로운 ceo를 만나러 샌프란시스코에 가야 했던 줄스는 같이 갈 비서로 벤을 지목합니다. 오후에는 줄스의 딸을 데리고 집으로 가는 업무 도중 맷이 바람피우는 현장을 보게 됩니다. 회사로 돌아온 벤은 줄스를 보며 혼란스러워하고 줄스와 함께 샌프란시스코를 가는 비행기 안에서도 줄스에게 사실을 알려줄까 고민하지만 말하지 못합니다. 숙소에 도착한 줄스는 오작동한 화재경보를 듣고 밖에 나와 벤을 만나게 되고 숙소로 다시 돌아와 벤과 여러 가지 이야기를 하게 됩니다. 줄스는 벤에게 맷이 바람을 피운다는 얘를 하게 되고 벤은 자신이 알고 있었다고 얘기를 해줍니다. 맷은 좋은 회사에 다니고 있었지만 줄스를 위해 모든 걸 포기했고 일을 줄이면 맷과의 관계가 회복될까 싶어 ceo를 고용하려 했었다고 말해줍니다. 벤은 줄스의 말에 여러 가지 조언과 위로를 해줍니다. 샌프란시스코에서 마지막 ceo를 만나고 집으로 돌아온 줄스는 이제 일을 줄이고 가정에 신경 쓰겠다고 맷에게 말합니다. 벤은 바람피운 남편 때문에 어렵게 세운 회사를 버리지 말라는 말과 조언을 해주고 줄스는 마음을 다잡습니다. 갑자기 줄스의 회사로 찾아온 맷은 본인을 위해 꿈을 포기하지 말라며 바람피운 사실을 고백합니다. 맷은 자신을 용서해달라 말하고 줄스는 그런 맷을 용서해줍니다. 이 사실을 알려주러 줄스는 연차를 낸 벤을 찾아가 같이 운동을 하며 영화는 끝이 납니다.